Allí, en 1790, en medio de coloridas ceremonias, el virrey Del Campo entregó el mando a don Nicolás de Arredondo, y en 1806, Santiago de Liniers concentró en la Chacarita las tropas que marcharían a expulsar al invasor inglés.
En la década de 1820, el ministro de gobierno Bernardino Rivadavia hizo un experimento de colonización en la zona de la Chacarita. Trajo inmigrantes alemanes, creó una colonia y la llamó "Chorroarín". El experimento fue un fracaso y sólo el nombre del villorrio se ha perpetuado hasta hoy en una de las avenidas que circunscribe la Facultad.
Durante la época de Rosas, la Chacarita albergó a numerosas guarniciones militares y a centenares de indios tomados prisioneros durante la Campana del Desierto de 1833. Al respecto, un testigo comentará: "Bajo las galerías de los arcos se ven algunos soldados de Rosas, y en los sótanos bullen algunas familias de indios, todos medios desnudos, que piden limosnas en el mismo lugar donde sus padres vivieron...".
Entonces, la zona era uno de los lugares más agradables de los alrededores de Buenos Aires y también, la de las tierras más altas de toda la geografía porteña.
Pero la muerte llegó a la Chacarita en 1871. Cuando la locomotora "La Porteña" depositó en el otrora pequeño Cementerio del Oeste su fúnebre carga de víctimas de la epidemia de fiebre amarilla, que hizo estragos en la población de Buenos Aires.
En 1880, la cuestión de la Capital vinculó a la Chacarita con la historia una vez más. El pueblo de Belgrano era, entonces, capital de la Nación, mientras que en el centro se ubicaba el gobierno de la provincia, a cuyo frente estaba Carlos Tejedor. El presidente Avellaneda acuarteló sus tropas en la Chacarita, lugar donde tenía su residencia, y allí, al mando de Carlos Pellegrini, las tropas nacionales se enfrentaron con el ejército de la Provincia. La "Ley Capital", en ese mismo año, dio fin a toda disputa. Por sus disposiciones, los terrenos de Belgrano y Flores, más una buena parte de las antiguas posesiones jesuíticas, se incorporaron al ejido urbano.Entre tantas casas quintas queda aún la de la familia Comastri (más conocida como "El Mirador Comastri"), actualmente es la Escuela Nacional de Educación Técnica N° 34. Se encuentra delimitada por las calles Loyola, Fitz Roy, Aguirre y Bonpland. La construcción es de 1870, y fue famosa porque en ella durmieron Roca y Pellegrini. Eran visitantes del señor Comastri, el Gral. Mitre y el doctor Alem y sirvió de escondite a Hipólito Yrigoyen durante el movimiento cívico de 1893. Por ese entonces, la zona era llana, para ser exactos, se la conocía como el valle del arroyo Maldonado, que actualmente corre entubado bajo la Avenida Juan B. Justo. No había construcciones en derredor, todo era campo, por el oeste se vislumbraban los montes frutales de la Chacarita de los Colegiales. Los lujos que dieron fama al lugar fueron la iluminacion a gas, el primer pararrayos del barrio y un sótano cargado con toneles que almacenaban los vinos que ellos mismos producían.
Cabe enumerar dentro de su historia la fábrica de acordeones artesanales del italiano Juan Anconetani, de la calle Guevara 478, que desde el año 1917 son famosos no sólo por la calidad de su artesanía sino porque sus hijos fueron muy buenos violinistas. También son históricos los sombreros, fabricados por el genovés Pascual Massera, muy usados por los porteños de entonces.